tl;dr

$ git clone git@github.com:<username>/<repository>.wiki.git
$ cd <repository>.wiki
$ mkdir images
$ cp path/to/image_file images
$ git -a -m 'Attach images'
$ open https://github.com/<username>/<repository>/wiki/<pagename>

And put [[/images/image_file]] to your wiki page.

That’s it.

情報元: Editing Wiki Locally

この方法を使えば、好きな画像を wiki に貼り付けることができます :)